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Forschende des Karlsruher Instituts für Technologie KIT und des Unternehmens Voxalytic GmbH haben eine neue Methode entwickelt mit der sich die chirale Struktur eines Moleküls – die exakte räumliche Anordnung der Atome – direkt durch Kernspinresonanz-NMR-Spektroskopie NMR nuclear magnetic resonance aufklären lässt Dieser wichtige Schritt für die Entwicklung neuer Arzneimittel war bisher ein zeitaufwändiges Verfahren Nun könnte die neue Methode ein Standardwerkzeug für die chemische und pharmazeutische Industrie werden Die Ergebnisse wurden in der Fachzeitschrift Advanced Materials veröffentlicht Die Chiralität eines Moleküls bezieht sich auf seine Grundstruktur Manche Moleküle treten paarweise und spiegelbildlich zueinander auf Diese sog Enantiomere unterscheiden sich voneinander wie ein linker und rechter Handschuh Je nachdem ob die Struktur eines Moleküls linksoder rechtshändig ist hat dies Einfluss auf seine biochemischen und chemischen Reaktionen Trotz spiegelbildlicher Anordnung unterscheiden sich die Moleküle in ihren Eigenschaften bzw Verhalten Bei Arzneimitteln kann das fatale Folgen haben wie es 1960 beim Wirkstoff „Contergan“ der Fall war als in Deutschland und England Kinder mit körperlichen Missbildungen zur Welt kamen Pharmaunternehmen müssen seitdem auch verpflichtend prüfen ob sich die oft chiral aufgebauten Wirkstoffe im menschlichen Körper nicht in ihr entgegengesetztes Enantiomer umwandeln Einem Team unter Leitung von Professor Jan Korvink Direktor des Instituts für Mikrostrukturtechnik des KIT gemeinsam mit der Voxalytic GmbH einer Ausgründung des KIT und der Universität Freiburg gelungen die chirale Molekülstruktur direkt durch Kernspinresonanzspektroskopie zu messen Hilfreich für die Wirkstoffsuche Obwohl NMR-Spektroskopie eine gängige Methode ist um chemische Strukturen bei Raumtemperatur bis zur atomaren Auflösung aufzuklären kann war die Methode bisher „blind“ für die Chiralität von Molekülen Um die „Verdrehungen“ eines Moleküls zu messen wird bisher meist ein optisches Verfahren verwendet das zwar grundsätzlich den Drehsinn erkennen kann jedoch nicht bei atomarer Auflösung „Wir freuen uns sehr über die Möglichkeit diese Methode zu einem praktischen Werkzeug für die Industrie zu machen und haben das Konzept patentiert“ sagt Jan Korvink Damit könne die Chiralitätsaufklärung künftig zum Standardrepertoire der NMR-Analyse gehören erklärt Dr Sagar Wadhwa von Voxalytic der zu diesem Thema promoviert hat „Dies wird besonders Chemikerinnen und Chemikern die Arbeit erleichtern die an der Herstellung spezifischer Enantiomere forschen “ Dr Dominique Buyens Biochemikerin und Postdoktorandin am KIT fügt hinzu „Wir werden die neue Methode für den Einsatz in der Arzneimittelentwicklung untersuchen dies könnte die Suche nach Wirkstoffen erheblich beschleunigen “ Förderung Das KIT-Team wird durch einen ERC Synergy Grant „HiSCORE“ den CRC „HyPERiON“ und die Helmholtz-Gemeinschaft VIRTMAT gefördert Quelle Karlsruher Institut für Technologie Chiralität schneller klären Ein Forschungsteam stellt ein Verfahren vor mit dem sich die räumliche Anordnung von Atomen auch mit NMR-Spektroskopie bestimmen lässt Kernspinresonanzspektroskopie Spektroskopie 47 www labo de 11 2024 Wenn Atome bzw Atomgruppen in einem Molekül linksoder rechtshändig angeordnet sind ist auch das Molekülverhalten verschieden auch mit unterschiedlichen Auswirkungen wie beispielsweise bei Arzneimitteln Bild Sagar Wadhwa KIT Publikation Sagar Wadhwa Dominique Buyens Jan G Korvink Direct Chiral Discrimination with NMR Advanced Materials 2024 36 2408547 https doi org 10 1002 adma 202408547